Nei primi anni del XV secolo Romana da Monterchi andò in sposa a Benedetto de’ Franceschi, appartenente ad una famiglia di mercanti di Sansepolcro. Da quell’unione nacquero alcuni figli, tra i quali Piero, futuro pittore, matematico e trattatista. E’ questa la prima notizia certa dei rapporti che il pittore di Borgo Sansepolcro si trovò ad avere con Monterchi, ma non sappiamo quale frequentazione ebbe Piero con il luogo di origine della madre. Certo è che la sua presenza a Monterchi è attestata dalla Madonna del Parto, dipinta alla metà del XV Secolo nella chiesa di Santa Maria di Momentana.
La madre di Piero morì il 6 novembre del 1459 a Sansepolcro, dove con ogni probabilità fu sepolta, mentre finora non sono stati individuati documenti che configurino il lavoro a Monterchi come un omaggio alla sua famiglia materna. Anche la tradizione che Piero si fosse innamorato di una contadina del posto e avrebbe raffigurato il suo volto su quello della Madonna del Parto non trova riscontri.
In sostanza le risposte al perché Piero lavorò a Monterchi sono ancora da ricercare. Una traccia è data dal culto della fecondità che Piero, per volontà dello sconosciuto committente, avrebbe rinnovato nella particolare iconografia del suo affresco. Ma il mistero che avvolge le origini di questo capolavoro non oscurano la grandiosità di una delle opere più significative del Rinascimento. Ancora oggi le dolci colline che circondano Monterchi, i suoi coltivi e i piccoli borghi, il fiume Cerfone che scorre sinuoso nella pianura, fanno tornare alla mente i paesaggi di Piero della Francesca e rendono il piccolo paese tappa obbligata per scoprire l’arte del sommo pittore.