Palazzo Massi rappresenta bene la qualità dell’ultimo ampliamento del centro urbano “intra moenia”, cioè entro le mura del paese. Notevoli sono le decorazioni a bugnato delle finestre e del portale monumentale d’ingresso, che indicano il periodo di costruzione del complesso attorno al XVI Secolo. All’interno, la divisione degli ambienti al primo piano ricorda le dimore signorili di progettazione classica, con il susseguirsi di stanze unite da una sala centrale, mentre al piano terra la presenza in una delle sale di un lavabo in pietra scolpita (XVIII Secolo ?), ci indica il luogo dedicato agli ambienti di servizio. Nel piano seminterrato (non visitabile) vi sono l’antico forno, gli ambienti un tempo adibiti a stalla e un ulteriore spazio ricavato nella roccia, di cui però non si conosce con certezza la funzione. Nel retro si apre un monumentale giardino a gradoni, diviso dal palazzo dalla strada detta “del pozzo vecchio”, una pittoresca stradina del centro storico di Monterchi.
Ospita oggi nelle sue sale il Museo delle Bilance